Im Mai 1999 kamen einige Fans der Dresden Monarchs auf den Gedanken doch auch – und zwar ohne großen Aufwand – Football zu spielen. Was lag also näher, als ein Flag-Football-Team zu gründen. Gesagt, getan - man war nach 6 Monaten schon so weit, ein erstes Freundschaftsspiel gegen die Braunschweig Silver Lions auszutragen, wobei man sich schon recht gut präsentierte und nur knapp mit 32:26 verlor.

Die Saison 2000 wurde mit einem zweiten Platz beim Roosterbowl in Ilmenau begonnen, bei dem ein beachtlicher 6:0 Sieg gegen den amtierenden Meister, die Munich Coyotes, den Weg bereitete.
Auch begann in dieser Spielzeit der Ligabetrieb und nachdem das erste Spiel gegen Passau mit 35:15 gewonnen wurde, musste man sich der Routine von München und Erding geschlagen geben.
Gegen Ende der Saison stand dann noch die Teilnahme bei den German Flag Open in Braunschweig an, wo nach einem knappen Finale auch wieder ein zweiter Platz erreicht werden konnte.

Im Jahre 2001 wurde erstmals der Bavarian Flag Bowl in Bad Windsheim ausgetragen, wo man den zweiten Platz belegte. Beim inzwischen schon traditionellen Roosterbowl in Ilmenau platze der Knoten und das Team holte den ersten Platz. Und wieder war man für die German Flag Open qualifiziert, wo man sich nur den Nürnberg Rams geschlagen geben musste, und damit auf Platz 2 landete.
So gut die Saison im Turnierbetrieb aussah, so schlecht verlief der reguläre Spielbetrieb: Es konnte kein einziges Spiel gewonnen werden.

Die Saison 2002 wurde mit einem Paukenschlag eröffnet: In Minimalbesetzung zum Bavarian Flag Bowl angereist, konnte man diesen gewinnen. Dieser Erfolg stellte einen Lichtblick in einer leider nicht so vielversprechenden Saison dar. Im Ligabetrieb konnte man nur gegen die Nürnberg Packers siegen. Sowohl München als auch Bad Windsheim musste man sich geschlagen geben.
Am Ende der Saison standen wieder die German Flag Open auf dem Plan, wo man sich mit dem vierten Platz begnügen musste. Im Dezember nahm die Mannschaft noch am Snow Bowl in Ilmenau teil. Mit einem Turniersieg beendete man das Jahr.

Die Saison 2003 stand von Anfang an im Zeichen der Meisterschaft. Endlich hatte sich die Mannschaft gefunden, die Lehrjahre wurden beendet und nun ging es um mehr als das bloßes Mitspielen. Schon beim ersten Testspiel gegen die Braunschweig Silver Lions wurde dies deutlich. Am Ende stand die „perfect season“ und nach dem Gewinn der bayrischen Meisterschaft folgte der 25:15 Sieg gegen die Hamburg Grey Devils im Finale um die Deutsche Meisterschaft.

Die Titelverteidigung war das erklärte Ziel der Saison 2004. Erstmals trat man in der Nordstaffel der SFL (Senior Flag League) an. Bei den Hamburg Snappers kassierte man die erste Liga-Niederlage seit August 2002. Dieser kleine Rückschlag motivierte das Team, die reguläre Saison konnte ohne weitere Niederlage beendet werden. Nur gegen die Hamburg Grey Devils musste man sich mit einem Unentschieden zufrieden geben.
Nach einem weiteren Sieg gegen die Allgäu Comets stand man abermals im Finale um die Deutsche Meisterschaft. Auf heimischem Boden traf man auf die Kelkheim Lizzards. Vor ca. 500 Zuschauern boten beide Teams eine überragende Leistung, so dass die Entscheidung in der Overtime fallen musste. Dort hatten die Royal Guards das Glück auf ihrer Seite und gewannen knapp 31:29.